Тетрагидрофуран

Тетрагидрофуран (тетраметиленоксид, фуранидин) — химическое вещество, циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным "эфирным" запахом. Важный апротонный растворитель. Полимеризуется. Окисляется крепкими кислотами. Широко применяется в органическом синтезе.

Получение

Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами.

• В наиболее распространенном методе используется катализируемая кислотой дегидратация 1,4-бутандиола.

• В другом методе производства проводят окисление n-бутана до малеинового ангидрида, который в дальнейшем подвергается каталитическому гидрогенированию.

• Третий промышленный способ заключается в гидроформилировании аллилового спирта с последующим восстановлением до бутандиола.

• Тетрагидрофуран также может быть синтезирован каталитическим гидрированием фурана, полученного из пентозы. Поскольку в этом методе используется возобновляемый ресурс (растительное сырье), этот метод находит все более широкое применение.

Применение

Тетрагидрофуран (тетраметиленоксид, фуранидин) С4Н8О используют как растворитель, например для поливинилхлорида, в лабораторной практике — вместо этилового эфира при получении магнийорганических соединений (в частности, винилмагнийбромида). Продукты гомо- и сополимеризации тетрагидрофурана — сырьё для получения уретановых каучуков. Из ТГФ синтезируют гамма-бутиролактон и др.