М-НИТРОФЕНОЛ, ЧДА

НИТРОФЕНОЛЫ (гидроксинитробензолы) -бесцв. или светло-желтые кристаллы. Раств. в орг. р-рителях и горячей воде, плохо раств. в холодной воде. нитрофенолы в углеводородных растворах ассоциированы вследствие образования внутри- или межмол. водородных связей. нитрофенолы обладают св-вами фенолов и ароматич. нитросоединений. Под действием щелочей образуют нитрофеноляты хиноидного строения, имеющие более интенсивную окраску, что позволяет использовать нитрофенолы в качестве кислотно-основных индикаторов. Электроф. замещение для 4-нитрофенола протекает исключительно по положению 2, напр. при алкилировании, нитровании или бромировании. В 3-нитрофеноле замещение протекает гл. обр. по положениям 4 и 6. Так, сульфирование приводит исключительно к 4-сульфокислоте, бромирование - к смеси 4-бром и 4,6-дибромпроизводных, нитрование- к смеси 2,4- и 2,6-динитрофенолов. При восстановлении нитрофенолы превращ. в соответствующие аминофенолы. Из нитрофенолов практич. значение имеют 2-нитрофенол и 4-нитрофенол В пром-сти их получают нагреванием соотв. 2- и 4-нитрохлорбензолов с 10-15%-ным водным р-ром едкого натра при 150-190 °С и давлении 0,2-0,6 МПа, а также нитрованием фенола разб. азотной кислотой (кат.- натрия нитрит) с послед. фракционированием смеси. 3-нитрофенол получают диазотированием 3-нитроанилина с послед. замещением диазогруппы на гидроксигруппу. Нитрофенолы -промежут. продукты в синтезе аминофенолов и сернистых красителей; кислотно-основные индикаторы; 4-нитрофенол -фунгицид, используемый, напр., при обработке кож. . Нитрофенолы поражают центр. нервную систему, печень, почки.